Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，BAD的结构简式为：


BAD的合成路线如下（已知G不能发生银镜反应）：
试回答下列问题：
（1）写出结构简式：Y_________________；D______________________。
（2）属于取代反应的有_______________________(填数字序号)。
（3）1 mol BAD最多可与含__________mol NaOH的溶液完全反应。
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应④：         ?________________________________          ；
B+G→ H：      ________________________________?          。

Answer 1

（1）CH₃CH＝CH₂（2分） （2分）
（2）①②⑤（2分） （3）6（2分）
（4）2 CH₃CH(OH)CH₃+O₂2CH₃COCH₃+H₂O （2分）
CH₃COCH₃+2C₆H₅OH+H₂O（2分）

比较X和B可知，X为苯，B为苯酚，C为苯酚钠，通过D、C分子式的差异比较可知D比C多一个羧基，经酸化得到的E是水杨酸。把BAD水解可拆成2分子的 （E）和一 分子的(H )。BAD消耗氢氧化钠的多少由此可知。
H由B和G合成，故G是三个碳的有机物，Y是三个碳的烃，且其可与水反应，可能含有不饱和结构，故推测其为丙烯（CH₃CH＝CH₂）。
D的结构有难度，因为二氧化碳可以使酚钠变成酚羟基，故为。
看条件可知F被催化氧化成G，再由H中苯环连在第二个碳原子上，知官能团在第二个碳原子上。故G为丙酮。G、B合成H的反应我们没有学过，但比较原料结构和产物结构，大胆猜测是断开碳氧双键后碳原子连结两个苯酚分子。