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 (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

 

  (1)E的结构简式为                      

  (2)由C、D生成化合物F的反应类型是                      

  (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为        

  (4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:            

 (5)已知:,写出由C制备化合物的合成路

线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

 

【答案】

 【答案】(1)

(2)取代反应

【解析】本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。

(1)比较容易,就是羟基上的B和Br进行取代,可知其结构为

 

(2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应

(3)通过对其相对分质量的分析可知,出来发生取代反应外,又发生了消去反应,故其

结构为

(4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为

(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。

【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。

 

 

 

 

 

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科目:高中化学 来源: 题型:

 (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

 

 (1)E的结构简式为                      

 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是                      

 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为        

 (4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:            

 (5)已知:,写出由C制备化合物的合成路

线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

 

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