Question

【题目】
（1）Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显不有6个峰，其面积之比:1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

则肉桂酸甲酯的结构简式是（不考虑立体异构）。
（2）Ⅱ.现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的相对分子质量为56。
已知： （X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：
①A的分子式为。
②写出C中含氧官能团名称：；F→G 的反应类型是。
③写出A和银氨溶液反应的化学方程式。
④与F互为同类的同分异构体有种(不包括含F本身且不考虑立体异构)，写出其中一种具有順反异构的顺式结构的结构简式。
⑤又知： (R，R′为烃基)，试写出以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）为原料，合成 的路线流程图。合成路线的书写格式如下：

Answer 1

【答案】
（1）
（2）C3H4O；酯基；取代反应/酯化反应；CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；15；；
【解析】I、红外光谱可知肉桂酸甲酯分子中含有双键和酯基，苯环，则其相对分子质量是162，确定分子式为C10H10O2 ， 核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，说明有6种氢，其结构简式为： ；
Ⅱ.①根据以上分析可知A的分子式为：C3H4O；
②C的结构简式为CH2=CHCOOCH3 ， C中含氧官能团名称为酯基；F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G，F→G的反应类型是取代反应或酯化反应；
③A和银氨溶液反应的化学方程式为：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
④ F为 与F互为同类的同分异构体有15种, 3种， 3种， 连-COOH有4种， 连-COOH有4种 连-COOH有2种，其中一种具有順反异构的顺式结构的结构简式 或 ；
⑤对比反应物和生成物，先用卤代烃溴苯和丙烯反应达到增长碳链的目的，再处理成α-羟基醇和CO反应，合成羧基，以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）为原料，合成 的路线流程图 。
所以答案是：Ⅰ. ；Ⅱ.①C3H4O；②酯基；取代反应（或酯化反应）；③CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH → △ CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；④15；；⑤