Question

克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯．例如，化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成如图所示结构：，其反应方程式为

（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为

CH₂O

（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是

A C

（填字母）
A、化合物Ⅱ可以与CH₃COOH发生酯化反应
B、化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C、化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D、化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为

（不要求标出反应条件）
（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为

H₂O₂

．

Answer 1

分析：（1）化合物Ⅰ中含有碳碳双键可C=N，可与氢气发生加成反应；
（2）原子利用率100%，为结成反应，可利用质量守恒定律推断分子式；
（3）化合物Ⅱ含有羟基，可发生取代反应，化合物Ⅲ含有碳碳双键，可发生加成、加聚、氧化反应；
（4）化合物Ⅲ含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物；
（5）从质量守恒的角度结合氧化剂的性质判断．

解答：解：（1）根据提供的产物可以写出其化学方程式为，
故答案为：；
（2）根据“原子的利用率为100%”可知另一反应物的分子式为CH₂O，故答案为：CH₂O；（3）因化合物Ⅱ分子中含有醇羟基，所以可以和CH₃COOH反应，也可以和金属钠反应放出H₂，故A正确、B错误；在化合物Ⅲ的分子中含有C=C双键，故可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色，
故C正确、D错误，
故答案为：A、C．
（4）由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ发生了加聚反应，其方程式应写为，
故答案为：；
（5）从生成的克矽平的结构简式和生成的水，结合物质守恒定律，所选的氧化剂只能是含有氢和氧两种元素，即H₂O₂，故答案为：H₂O₂．

点评：本题考查有机物的合成，侧重于考查学生化学知识的综合运用能力，注意把握有机物的结构和官能团的性质，题目难度不大．