实验室一药剂瓶的标签严重破损，只能隐隐约约看到下面一部分:
“该有机物的结构简式是
”（结构简式右侧破损）“相对分子质量166” 取该药剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6g该物质完全燃烧得到39.6gCO
2与9g H
2O。
（1）通过计算可知该有机物的分子式为_________________ 。
（2）进一步实验可知：①该物质能和碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(标准状况)。则该物质的结构可能是______________ 种情况。
（3）若下列转化中的D是(2)中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化的硝酸银溶液，出现白色沉淀。
①A的结构简式为__________________ 。
②反应类型：A →B__________________________ ； C→D__________________________ 。
③写出由D制取E的化学方程式________________________________________
；②氧化；取代 (水解) ③
