Question

某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下3（部分产物、合成路线、反应条件已略去）：



请回答下列问题：
（1）C的分子式为______．
（2）下列对相关反应类型的判断合理的是______（填序号）．

	①	②	③	④	⑤	⑥	⑦
I	加成	水解	还原	取代	还原	氧化	加聚
Ⅱ	加成	消去	还原	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅲ	取代	水解	氧化	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅳ	取代	消去	氧化	取代	还原	氧化	加聚

（3）写出反应③的化学方程式：______．
（4）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有______种，写出其中一种的结构简式：______．
（5）以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：



①冬青油的结构简式为______．
②写出反应V的化学方程式：______．

Answer 1

A是芳香烃，A和氯气发生取代反应生成1-氯甲苯，则A是甲苯，1-氯甲苯水解生成B，故B为

，B反应生成C，C和氢氰酸发生加成反应生成D，D和酸反应生成扁桃酸，则C是苯甲醛，其结构简式为：

，D的结构简式为：

，根据题给信息知，扁桃酸的结构简式为：

；
A反应生成E，E反应生成F，F反应生成邻氨基苯甲酸，氨基易被酸性高锰酸钾氧化，所以甲苯先被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则E是苯甲酸，苯甲酸和硝酸反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸；
（1）C是苯甲醛，其分子式为：C₇H₆O，故答案为：C₇H₆O；
（2）该反应过程中，①②③④⑤⑥⑦分别是取代反应、水解反应、氧化反应、加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应，故选Ⅲ；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，苯甲醇被氧气氧化生成苯甲醛和水，反应方程式为：



+



，
故答案为：：



+



；

（4）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡说明含有羧基，如果该分子中含有一个乙酸基和一个酚羟基，则有3种结构，
如果含有一个甲酸基和一个酚羟基、一个甲基时，当甲酸基、酚羟基相邻时有3种结构，当甲酸基和酚羟基相间时有4种结构，当甲酸基和酚羟基相对时有2种结构，
则符合条件的扁桃酸的同分异构体有11种，其中一种结构简式为：



，
故答案为：13；



；
（5）甲苯反应生成H，H反应生成C₇H₅BrO₂ ，C₇H₅BrO₂ 和二氧化碳、水反应生成邻羟基苯甲酸钠，则甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则H是苯甲酸，苯甲酸和溴发生邻位取代反应生成邻溴苯甲酸，邻溴苯甲酸和氢氧化钠的水解反应发生取代反应生成邻酚钠苯甲酸钠，邻酚钠苯甲酸钠和二氧化碳、水反应生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠和盐酸反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和乙酸反应生成阿司匹林，邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯．
①通过以上分析知，冬青油是邻羟基苯甲酸甲酯，所以它的结构简式为：



，故答案为：



；
②在浓硫酸作催化剂、加热条件下，邻羟基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成阿司匹林，反应方程式为：




，
故答案为：



．