Question

有A、B、C、D、E、F六种有机物，在一定条件下可发生如右图所示的转化关系．A可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一，A可氧化生成D，D与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热可生成一种砖红色沉淀，B与NaOH溶液共热得到C和无机盐NaX，在经硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，燃烧等物质的量的这六种有机物，F燃烧产生的CO₂的物质的量是其他有机物的2倍，只有C与E能与钠反应产生气泡．试推断：

（1）各物质的结构简式：
A

CH₂=CH₂

；B

CH₃CH₂Br

；C

CH₃CH₂OH

；D

CH₃CHO

；E

CH₃COOH

；F

CH₃COOCH₂CH₃

．
（2）C在浓硫酸作用下加热到170℃可制取A，写出该反应的化学方程式：

C₂H₅OH

浓H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O

．
（3）下列反应中属于氧化反应的是（填写序号）

①④

．
①D→E   ②D→C  ③E→F  ④C→D  ⑤F→E．

Answer 1

分析：A可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一，所以A是乙烯，A可氧化生成D，D与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热可生成一种砖红色沉淀，则D是乙醛，B与NaOH溶液共热得到C和无机盐NaX，在经硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，说明XNa是溴化钠，则B是溴乙烷，溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙醇和溴化钠，所以C是乙醇；只有C与E能与钠反应产生气泡，且乙醛反应生成E，能和钠反应生成氢气是物质含有羟基或羧基，所以E含有羧基，是乙酸，E和F能相互生成，且C和F也能相互生成，则F是乙酸乙酯．

解答：解：A可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一，所以A是乙烯，A可氧化生成D，D与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热可生成一种砖红色沉淀，则D是乙醛，B与NaOH溶液共热得到C和无机盐NaX，在经硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，说明XNa是溴化钠，则B是溴乙烷，溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙醇和溴化钠，所以C是乙醇；只有C与E能与钠反应产生气泡，且乙醛反应生成E，能和钠反应生成氢气是物质含有羟基或羧基，所以E含有羧基，是乙酸，E和F能相互生成，且C和F也能相互生成，则F是乙酸乙酯．
（1）通过以上分析知，A、B、C、D、E、F分别是CH₂=CH₂、CH₃CH₂Br、CH₃CH₂OH、CH₃CHO、CH₃COOH、
CH₃COOCH₂CH₃，故答案为：CH₂=CH₂、CH₃CH₂Br、CH₃CH₂OH、CH₃CHO、CH₃COOH、CH₃COOCH₂CH₃；
（2）乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃可制取乙烯，反应方程式为：C₂H₅OH

浓H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O，
故答案为：C₂H₅OH

浓H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O；
（3）①D→E，乙醛被氧气氧化生成乙酸，该反应是氧化反应，故正确；
②D→C，乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，该反应还属于还原反应，故错误；
 ③E→F，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，属于酯化反应或取代反应，故错误；
  ④C→D，乙醇被氧气氧化生成乙醛，属于氧化反应，故正确；
  ⑤F→E，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，属于水解反应或取代反应，故错误；
故选①④．

点评：本题考查了有机物的推断，难度不大，注意乙醇制取乙烯的实验中，温度应控制在170℃，如果温度在140℃，则生成乙醚，为易错点．