Question

19．有机物H是一种合成药物的中间体，H的合成方案如下：

已知：R-CH═CH₂$\underset{\stackrel{i．{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{ii．{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$  RCH₂CH₂OH
请回答下列问题：
（1）A为相对分子质量为104的芳香烃，A的分子式为C₈H₈．
（2）鉴别A和C两种有机物的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜．
（3）F为一氯代物，其核磁共振氢谱有三个吸收峰，则E的结构简式为（CH₃）₃CH．
（4）写出B→C的化学方程式：．
（5）写出D和G生成H的化学方程式：．
（6）D的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有13种，写出其中核磁共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式．

Answer 1

分析 A是相对分子质量为104的芳香烃，分子中碳原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式为C₈H₈，结构简式为，A发生信息反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成D为．F为一氯代物，水解得到G含有羟基，D与G发生酯化反应生成H，结合D、H的分子式可知G的分子式为C₄H₁₀O，F的核磁共振氢谱有三个吸收峰，则F为（CH₃）₂CHCH₂Cl，故G为（CH₃）₂CHCH₂OH，E为（CH₃）₃CH，据此解答．

解答 解：A是相对分子质量为104的芳香烃，分子中碳原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式为C₈H₈，结构简式为，A发生信息反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成D为．F为一氯代物，水解得到G含有羟基，D与G发生酯化反应生成H，结合D、H的分子式可知G的分子式为C₄H₁₀O，F的核磁共振氢谱有三个吸收峰，则F为（CH₃）₂CHCH₂Cl，故G为（CH₃）₂CHCH₂OH，E为（CH₃）₃CH，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₈H₈，故答案为：C₈H₈；
（2）A为，含有碳碳双键，C为，含有醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜可以区别二者，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜；
（3）由上述分析可知，则E的结构简式为（CH₃）₃CH，故答案为：（CH₃）₃CH；
（4）B→C的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）D和G生成H的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）D（）的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-CH₂CHO时，有邻、间、对3种位置，侧链为-OH、-CHO、-CH₃时，若-OH、-CHO相邻时，-CH₃有4种位置，若-OH、-CHO相间时，-CH₃有4种位置，若-OH、-CHO相对时，-CH₃有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，其中核碰共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式为：，故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，根据相对分子质量计算确定A的结构简式是关键，结合反应条件进行推断，再结合D、H的分子式确定G的分子式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．