Question

15．吡氟氯禾灵是一种禾本科杂草除草剂，其选择性强、药效稳定、对人畜无毒，吡氟氯禾灵的一种合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）写出有机物A中含有的所有官能团的名称：羟基和羧基；
（2）在图示反应①～⑥中，属于加成反应的有①（填反应的序号）；
（3）有机物B的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₃；
（4）1mol有机物C与足量的NaOH溶液充分反应，最多可消耗2mol NaOH；
（5）写出反应⑥的化学方程式；
（6）同时满足下列两个条件的吡氟氯禾灵的同分异构体共有5种．
①含有
②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳．

Answer 1

分析 由反应信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH₃CH（OH）COOH，与CH₃OH发生正反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，在上述流程中，反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，据此答题．

解答 解：由反应信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH₃CH（OH）COOH，与CH₃OH发生正反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，在上述流程中，反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₃CH（OH）COOH，A中含有的所有官能团的名称为羟基和羧基，
故答案为：羟基和羧基；
（2）根据上面的分析可知，反应①～⑥中，属于加成反应的有①，
故答案为：①；
（3）B为CH₃CH（OH）COOCH₃，
故答案为：CH₃CH（OH）COOCH₃；
（4）C为，分子中的酚羟基和酯基都与氢氧化钠反应，所以1mol有机物C与足量的NaOH溶液充分反应，最多可消耗2mol NaOH，
故答案为：2；
（5）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；
（6）吡氟氯禾灵的同分异构体，同时满足下列两个条件①含有，②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明有羧基，符合条件的结构有上连有-CH₂CH₂CH₂COOH、-CH（CH₃）CH₂COOH、-CH₂CH（CH₃）COOH、-C（CH₃）₂COOH、-CH（CH₂CH₃）COOH，共有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，注意利用题中信息和正推、逆推相结合进行推断，是热点题型，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．