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    某化合物A的结构简式为： ，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

    请回答下列问题：

    （1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和                     。

    （2）化合物B能发生下列哪些类型的反应                 。

    a．取代反应            b．加成反应           c．缩聚反应            d．消去反应

    （3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

    已知:（Ⅰ）RCOOH RCH2OH

    （Ⅱ）R－Br R－COOH

    ①确认化合物C的结构简式为                                         。

    ②F→G反应的化学方程式为                                           。

    ③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意二种的结构简式                。

    （4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备的合

     

    成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

    CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br

     

     

    【答案】

     

    （1）酯基

    （2）abc

    （3）①

    ②

    ③

    （4）

    【解析】

    试题分析：本题为有机合成题，（1）由题意知水解产物C来自X部分，根据性质判断其有酚羟基和羧基；（2）有机物B为，能发生取代、加成、缩聚等反应，不能发生消去（羟基的β—C无氢原子）；（3）有机物C存在三种可能，由C到F是羧基的变化，F到G是成环的酯化反应，由生成五元环可知G为，则C为；书写有条件的同分异构体一般注意对称性。（5）聚合物的单体为①HOOCCHCH2COOH和②HOCH2CHCH2CH2OH，其中①可以由②氧化得到，结合信息（Ⅱ）在原料中引入两个羧基得到①，再由信息（Ⅰ）还原①得到②，后聚合得到目标产物。

    考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的识别及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识。

     

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    （1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和
    酯基
    酯基
    ．
    （2）化合物B能发生下列哪些类型的反应
    abc
    abc
    ．
    a．取代反应　　　b．加成反应　　　c．缩聚反应　　　d．消去反应
    （3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）：

    已知：（Ⅰ） RCOOH
    LiAlH4
    RCH2OH；
    （Ⅱ） R-Br
    ①NaCN
    ②H+
    R-COOH
    ①确认化合物C的结构简式为
    ．
    ②F→G反应的化学方程式为
    ．
    ③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式：
    ．
    （4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备?
    的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

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    （2011?四川二模）某芳香族化合物A的结构简式是（其中R为饱和烃基），A在一定条件下有如图所示的转化关系．已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍，分子组成符合CaHbO2．

    （1）E的分子式是
    C9H8O2
    C9H8O2
    ．
    （2）关于上述各步转化中，下列说法正确的是
    ab
    ab
    ．
    a．以上各步没有涉及加成反应       b．E比C的相对分子质量小18
    c．A、B、C、D中都含有-COOH      d．A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl
    （3）写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式：
    、
    （①分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 ②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4mol Ag）．
    （4）针对以下不同情况分别回答：
    ①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO3溶液反应生成F；D能发生银镜反应．
    则D的结构简式是
    ．欲由A通过一步反应得到F，该反应的化学方程式是
    ．
    ②若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是
    ．

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