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19.实验室合成乙酸乙酯如(如图所示),得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品.请回答下列问题:(已知:乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是(78.5℃、118℃、77.1℃)
请回答下列问题:
(1)该反应的方程式CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOCH2CH3+H2O,在该装置中,右边导管不能插入液面以下,目的是防倒吸.
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是提高乙酸的转化率(或提高乙酸乙酯的产率).
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏.这样操作可以提高酯的产率,其原因是及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行.
(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图:

则试剂a是:饱和Na2CO3溶液,A物TJ质是:乙酸乙酯和水    E物质是乙醇分离方法Ⅰ是:分液,分离方法Ⅲ是:蒸馏.

分析 (1)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,属于酯化反应;吸收乙酸乙酯的导管不能深入到液面以下,否则容易发生倒吸现象;
(2)乙酸乙酯的制备反应为可逆反应,使用过量乙醇利用反应正向移动;
(3)通过分液漏斗边滴加乙酸边加热蒸馏,分离出乙酸乙酯,平衡正向移动;
(4)由分离流程可知,加试剂a为碳酸钠,分离方法I为分液,油层含乙酸乙酯和水,加无水硫酸钠可吸收水,A为乙酸乙酯;水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠,分离方法II为蒸馏,E为乙醇,C中含乙酸钠、碳酸钠,加试剂b为硫酸,分离方法Ⅲ为蒸馏,以此来解答.

解答 解:(1)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,同时该反应可逆,反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O,挥发出来的乙酸和乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液,加热不均匀易造成Na2CO3溶液倒流进加热反应物的试管中,导致试管破裂,所以B中的导管不能插入液面以下的原因是防止倒吸,
故答案为:CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O;防倒吸;
(2)反应中加入过量乙醇的目的是提高乙酸的转化率(或提高乙酸乙酯的产率),
故答案为:提高乙酸的转化率(或提高乙酸乙酯的产率);
(3)将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸边加热蒸馏.这样操作可以提高酯的产率,其原因是及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行,
故答案为:及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行;
(4)由分离流程可知,加试剂a为碳酸钠,分离方法I为分液,油层含乙酸乙酯和水,加无水硫酸钠可吸收水,A为乙酸乙酯;水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠,分离方法II为蒸馏,E为乙醇,C中含乙酸钠、碳酸钠,加试剂b为硫酸,分离方法Ⅲ为蒸馏,
由上述分析可知a为饱和Na2CO3溶液,I为分液,II为蒸馏,b为硫酸,III为蒸馏,
故答案为:饱和Na2CO3溶液;乙酸乙酯和水;乙醇;分液;蒸馏.

点评 本题考查有机物的制备实验,为高频考点,把握制备原理、混合物分离提纯、实验技能为解答的关键,侧重分析与实验能力的考查,注意有机物的性质,题目难度中等.

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(3)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体结构简式
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(5)请根据题中合成路线图有关信息,写出以甲苯和苯酚为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选):
合成路线流程图示例如下:CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH $→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3

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A.原料没有充分反应
B.发生了副反应
C.在进行蒸馏纯化操作时,从143℃开始收集馏分
(4)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后D  (填序号).
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是干燥乙酸异戊酯.
(6)本实验的产率是B(填序号)
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