Question

7．（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，它可与H₂发生加成反应，该反应的化学方程式为；
（2）通过大量实验，证明苯的某些性质类似烷烃，在一定条件下，它可与液溴发生取代反应，该反应的化学方程式为．
（3）根据以上事实，在1865年，德国化学家凯库勒提出了苯分子的环状结构式，解释了苯的部分性质，但还有些问题尚未解决，它不能解释的事实是（注意：错选、多选倒扣分）
A．邻二溴苯只有一种      B．苯可发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体    D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键．

Answer 1

分析 （1）苯是一种不饱和烃，而不饱和烃的特征反应是发生加成反应，据此分析；
（2）苯与液溴在溴化铁做催化剂的条件下能发生取代反应；
（3）根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构；
（4）苯不是单双键交替的结构．

解答 解：（1）苯是一种不饱和烃，而不饱和烃的特征反应是发生加成反应，故苯可与氢气发生加成反应，化学方程式为，故答案为：加成，；
（2）苯与液溴在溴化铁做催化剂的条件下能发生取代反应，生成溴苯和HBr，化学方程式为，故答案为：取代，；
（3）A、如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故A正确；
B、苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H₂发生加成反应，故B错误；
C、因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C错误；
D、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，但真实的情况是苯不能使溴的四氯化碳溶液应发生反应而褪色，这一点不能解释，故D正确；
故选AD；
（4）苯不是单双键交替的结构，苯中的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键．

点评 本题考查苯的结构和性质，题目难度不大，本题注意反应的书写和C₆H₆的Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种位置的不同．