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(10分)2006年5月,齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为:

它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料,二甘醇为工业溶剂,有很强的毒性。请回答下列问题:

(1)“亮菌甲素”的分子式为________。

(2)丙二醇的分子式是C3H8O2,已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。 写出其属于醇类的同分异构体的结构简式___________________________________________________。

(3)下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是________(填字母)。

A.“亮菌甲素”能与H2发生加成反应

B.不能使酸性KMnO4溶液褪色

C.“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种

D.1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应

(4)核磁共振氢谱分析,发现二甘醇分子中有3个吸收峰,其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同,且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式 。

 

(10分)(1)C12H10O5 (2分)

(2) CH3CH(OH)CH2OH CH2(OH)CH2 CH2(OH) (3分,写一个且对给1分,全写对给3分)

(3)AD (2分)

(4)HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O

【解析】

试题分析:(1)根据“亮菌甲素”的结构简式判断其分子式为C12H10O5 ;

(2)丙二醇的结构中有2个羟基,且两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在,所以2个羟基的位置只能是连在相邻C原子上或连在相间的C原子上,所以丙二醇的同分异构体有2种,分别是CH3CH(OH)CH2OH CH2(OH)CH2 CH2(OH);

(3)A、“亮菌甲素”分子中含有苯环和碳碳双键,可与氢气发生加成反应,正确;B、“亮菌甲素”分子中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C、“亮菌甲素”分子中含有羟基、碳碳双键、酯基3种官能团,错误;D、亮菌甲素”分子中的酚羟基、酯基可与NaOH反应,酯基水解后的产物中仍有酚羟基,所以1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应,正确,答案选AD;

(4)由题意可知,二甘醇分子中C、O的质量分数都是(1-9.4%)/2=45.3%,可计算出二甘醇分子中C、H、O的原子个数比是4:10:3,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2,说明二甘醇分子中有2个羟基,结合二甘醇分子中H原子的种类,则二甘醇的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,所以与与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式为)HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O。

考点:考查有机物的推断,结构简式的判断,官能团、同分异构体的判断,化学方程式的书写

 

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C.v(NH3)=v(H2O) D.v(O2)=v(NO)

 

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