Question

【题目】阿司匹林（化合物L）是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿司匹林（化合物P）的合成路线如图所示：

已知：①HCCH+RCOOHRCOOCH=CH2

②RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH

（1）B中的官能团是__。

（2）C的结构简式是__。

（3）D→E的反应类型是__。

（4）E→G的化学方程式是__。

（5）已知：H是芳香族化合物。在一定条件下2B→K＋H2O，K的核磁共振氢谱只有一组峰。J→L的化学方程式是__。

（6）L在体内可较快转化为具有药效的J，而P与L相比，在体内能缓慢持续释放J。

①血液中J浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO3溶液解毒。请用化学方程式解释NaHCO3的作用：__。

②下列说法正确的__（填字母）。

a.P中的酯基在体内可缓慢水解，逐渐释放出J

b.P在体内的水解产物中没有高分子化合物

c.将小分子药物引入到高分子中可以实现药物的缓释功能

Answer 1

【答案】羧基 HCCH 加聚反应 +nC2H5OH+n ++CH3COOH +NaHCO3+CO2+H2O ac

【解析】

A为乙醇，经过连续氧化后得到B，B一定为乙酸。由题干中提示的反应①，推测B(乙酸)与C的反应即羧酸和炔烃的反应，那么D的结构中含有碳碳双键，所以由D生成E即碳碳双键的加聚反应。结合E的分子式可知，单体D中含有共计4个碳原子，那么C即为乙炔，E的结构确定为。由题干中提示的反应②可知，E与乙醇反应后生成G(聚乙烯醇)和乙酸乙酯。G(聚乙烯醇)和L酯化可以得到P，由P的结构逆推出L即为乙酰水杨酸。J与K反应生成乙酰水杨酸的同时，也生成了乙酸；再结合题干中的信息可知，K即为乙酸酐，那么J为水杨酸。由J的结构最终可以推出H即为苯酚。

(1)通过分析可知，B为乙酸，官能团名称为羧基；

(2)通过分析可知，C即为乙炔，结构简式为HCCH；

(3)D生成E的反应即CH3COOCH=CH2生成的加聚反应；

(4)E生成G的反应即与乙醇生成乙酸乙酯和聚乙烯醇的反应；

(5)通过分析可知J→L的反应，即水杨酸与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸和乙酸的反应；

(6)①J 为水杨酸，含有酚羟基和羧基，其中能与NaHCO3反应的仅为羧基，酚羟基无法与NaHCO3反应；

②a．P中含有两个酯基，均发生水解后即可得到水杨酸，a正确；

b．P在人体内水解后可以得到聚乙烯醇这种高分子化合物，b错误；

c．通过将小分子药物引入到高分子中，可以起到药物缓释的作用，c正确；

答案选ac。