Question

某课题组从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线如图：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为

 

；
（2）由B生成C的化学反应方程式为

 

，该反应的类型为

 

；
（3）D中所含有的官能团名称是

 

、

 

；
（4）F的结构简式为

 

；
（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1的是

 

（写结构简式）．
（6）下列关于F的说法正确的是

 

a．能与溴水反应                   b．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应
c．能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳   d．能与银氨溶液反应生成银镜
e．1molF最多能和4mol氢气反应     f．分子中所有的原子不可能同时共面．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代再酸化生成对羟基苯甲酸F（），F与正丁醇发生酯化反应生成对羟基苯甲酸丁酯，据此解答．

解答： 解：由A的分子式为C₇H₈，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代再酸化生成对羟基苯甲酸F为，F与正丁醇发生酯化反应生成对羟基苯甲酸丁酯，
（1）由上述分析可知，A为，化学名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）由B生成C是在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成，反应的化学反应方程式为为：，
故答案为：；取代反应；
（3）D的结构简式为，D中所含有的官能团名称是氯原子、醛基，故答案为：氯原子；醛基；
（4）由上述分析可知，F为，故答案为：；
（5）E为，E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，即有醛基，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1的是，故答案为：；

（6）F为，下列关于F的说法中a．能与溴水反应，a正确； b．F中有羧基，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，b正确；c．F中有羧基，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，c正确；d．F中没醛基，不能与银氨溶液反应生成银镜，d错误；e．1molF最多能和3mol氢气反应，e错误；f．分子中所有的原子有可能同时共面，f错误；
故选abc．

点评：本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应．