Question

化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用．G的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）G中含有的含氧官能团的名称有

 

．
（2）反应③为取代反应，D的结构简式是

 

，D分子中含有

 

种不同化学环境的氢原子．
（3）同时符合下列a、b、C三个条件的B的同分异构体共有

 

种．
a．能发生银镜反应；
b．属于苯的衍生物，苯环上共有3个链状取代基；
c．能与FeCl₃溶液发生显色反应
（4）反应⑤的反应类型是

 

．在反应①中，反应物的物质的量之比为1：1，反应的化学方程式如下：
若M呈酸性，则其结构简式是

 

．
（5）已知可作为果味香精．请设计合理方案以、CH₃CH₂0H为原料合成（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．

 

②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据G的结构，可知含有的含氧官能团有：醚键、羰基、羟基；
（2）反应③为取代反应，由C、E结构可知，C中的Cl原子被取代生成E，同时生成HCl，结合D的分子式可以确定其结构简式为；
（3）属于苯的衍生物，含有苯环，苯环上共有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，根据B的结构式可知，还含有-CH=CH₂，采取定二移一确定；
（4）对比F、G的结构可知，F中醚键转化为羟基生成G；M呈酸性含有-COOH，结合原子守恒判断M；
（5）乙醇发生催化氧化得到乙醛，苯甲醇发生氧化反应得到苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到，再氧化得到，最后与乙醇发生酯化反应．

解答： 解：（1）根据G的结构，可知含有的含氧官能团有：醚键、羰基、羟基，故答案为：醚键、羰基、羟基；
（2）反应③为取代反应，由C、E结构可知，C中的Cl原子被取代生成E，同时生成HCl，结合D的分子式可以确定其结构简式为，分子中4种化学环境不同的氢原子，故答案为：；4；
（3）B的同分异构体属于苯的衍生物，含有苯环，且苯环上共有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，且与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，根据B的结构式可知，还含有-CH=CH₂，-CHO、-CH=CH₂有邻、间、对三种位置，对应的-OH分别有4种、4种、2种，故共有10种，故答案为：10；
（4）对比F、G的结构可知，F中醚键转化为羟基生成G，属于取代反应；根据反应由原子守恒可知M含有2个C原子、4个H原子、2个O原子，M呈酸性含有-COOH，故M为CH₃COOH，故答案为：取代反应；CH₃COOH；
（5）乙醇发生催化氧化得到乙醛，苯甲醇发生氧化反应得到苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到，再氧化得到，最后与乙醇发生酯化反应．合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团、有机反应类型、同分异构体等，根据物质的结构进行分析解答，侧重考查学生自学能力、分析推理与知识迁移运用能力，难度中等．