Question

5．工业上可通过下列途径制备金刚烷：

环戊二烯分子中最多有9个原子共平面，金刚烷的二氯代物共有6种．

Answer 1

分析 与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；金刚烷的结构可看做是由四个等同的六元环组成的空间构型，利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子，据此判断二氯代物的异构体数目．

解答 解：C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个-CH-，6个-CH₂，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，故答案为：9；6．

点评 本题考查常见有机物的结构以及同分异构体的书写，注意把握二氯代物的异构体的书写方法即可解答，题目难度中等．