Question

18．写出以分子式为C₅H₈的二烯烃为主要原料，制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：（RCH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$RCH₃CHClCH₃） 
CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃

CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$OHCC（CH₃）=CHCHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化剂}^{HCl}$．

Answer 1

分析 CH₂=C（CH₃）CH=CH₂与溴发生1，4-加成生成CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，然后发生催化氧化生成OHCC（CH₃）=CHCHO，再进一步发生催化氧化生成HOOCC（CH₃）=CHCOOH，最后与HCl在催化剂条件下发生加成反应生成．

解答 解：CH₂=C（CH₃）CH=CH₂与溴发生1，4-加成生成CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，然后发生催化氧化生成OHCC（CH₃）=CHCHO，再进一步发生催化氧化生成HOOCC（CH₃）=CHCOOH，最后与HCl在催化剂条件下发生加成反应生成，合成路线流程图为：
CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$OHCC（CH₃）=CHCHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化剂}^{HCl}$，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$OHCC（CH₃）=CHCHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化剂}^{HCl}$．

点评 本题考查有机物的合成，涉及烯烃、卤代烃、醇、酸、羧酸的性质与转化，有利于基础知识的巩固．