Question

［化学——有机化学基础］
有甲、乙、丙三种物质：
       
甲                        乙                                   丙
（1） 乙中能发生消去反应的官能团为____________________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的部分产物，下同）：

反应Ⅱ的条件是NaOH溶液、加热；反应III的化学方程式为________________________
（不需注明反应条件）。
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

①下列物质不能与B反应的是___________（选填序号）。
a．金属钠       b．FeCl₃溶液       c．Na₂CO₃溶液       d．HBr溶液
②C的结构简式为 __________________________；第⑤步反应类型______________________
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
a．苯环上的一氯代物有两种  b．遇FeCl₃溶液发生显色反应  c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应

Answer 1

（1）氯原子、羟基（2分，）
（2）（3分）
（3） ①bc （2分） ②（2分）  消去（2分）
③、、（2分）

试题分析：（1） 乙中能发生消去反应的官能团为氯原子、羟基；（2）根据转化关系即反应II的条件可知Y为，故反应III为Y与HCl的加成反应；（3）甲与溴水发生加成反应得到二溴代物，然后水解得到B；B在Cu催化作用下氧化得到C，C发生消去反应得到丙；B发生消去反应生成D；故①所给四种物质中不能与B反应的是FeCl₃溶液和Na₂CO₃溶液；②C的结构简式为，第⑤步反应类型为消去反应；③a．苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2种氢原子，b．遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键，由此可知符合上述条件的D的同分异构体有、、三种。