Question

某芳香烃A的分子式为C₉H₁₂在光照条件下Br₂与A反应得到三种A的一溴代物（B、C、D）；铁作催化剂，用Br₂与A反应可得到两种A的一溴代物；B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．C与强碱的醇溶液共热不反应，以上反应及B的进一步反应如图所示．
请回答下列问题：
（1）化合物G中含有的官能团的名称为

醛基

（除苯环外）；化合物G有多种芳香族同分异构体，则与G含有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的数目为

7

（包括G本身）．
（2）A的结构筒式是

，D的结构简式是

．
（3）写出下列反应的反应类型：B→F

取代反应

，D→E

消去反应

．
（4）写出G转化为H的化学反应方程式：

．
（5）1.50g H与足量NaHCO₃作用，可得标准状况下CO₂的体积是

224

mL．

Answer 1

分析：芳香烃A的分子式已给出，它的同分异构体有以下8种：，根据题目所给信息可知A为以上同分异构体中的第④种，因为B和D分别发生消去反应得到的是同一种物质E，所以C的结构简式为，根据G能发生银镜反应，可知G分子中含有醛基，而醛基是由伯醇氧化得到，所以B和D的结构分别为和，G的结构简式为，与G含有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体有：共7种，以此解答该题．

解答：解：芳香烃A的分子式已给出，它的同分异构体有以下8种：，根据题目所给信息可知A为以上同分异构体中的第④种，因为B和D分别发生消去反应得到的是同一种物质E，所以C的结构简式为，根据G能发生银镜反应，可知G分子中含有醛基，而醛基是由伯醇氧化得到，所以B和D的结构分别为和，G的结构简式为，与G含有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体有：共7种，
（1）由以上分析可知G的结构简式为，含有的官能团为醛基，与G含有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的数目为7种，
故答案为：醛基；7；
（2）由以上分析可知A的结构筒式是，D的结构简式是，故答案为：；；
（3）B为，在NaOH水溶液中发生取代反应生成F，D为，在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（4）G的结构简式为，G转化为H的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）H为，1.50g H的物质的量为0.01mol，与足量NaHCO₃作用，可得标准状况下CO₂0.01mol，体积为224mL，故答案为：224．

点评：本题综合考查有机物的推断，题目难度较大，注意根据A可能的结构以及发生取代反应的产物的性质和结构特点为解答该题的突破口，答题时注意把握有机物的官能团的结构和性质．