Question

实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下：

已知：
①苯甲酸在水中的溶解度为：0.18g（4℃）、0.34g（25℃）、0.95g（60℃）、6.8g（95℃）
②乙醚沸点34.6℃，相对密度0.7138，易燃烧，当空气中含量为1.83～48.0%时易发生爆炸．

实验步骤如下：
①向图1所示装置中加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解．稍冷，加入10mL新蒸过的苯甲醛．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行．加热回流约40min．
②停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL．水层保留待用．合并三次萃取液，依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10mL水洗涤．
③分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁，注意锥形瓶上要加塞．将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置，缓缓加热蒸馏除去乙醚．当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分得产品A．将萃取后的水溶液慢慢地加入到盛有30mL浓盐酸和30mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体．冷却，过滤，得到粗产品，然后提纯得产品B．
根据以上步骤回答下列问题：
（1）步骤①中所加的苯甲醛为什么要是新蒸过的？

保存时间较长的苯甲醛已部分氧化成苯甲酸会使苯甲醇的产量相对减少

．
（2）步骤②萃取时用到的玻璃仪器有烧杯、

分液漏斗

，饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤是为了除去未反应完的苯甲醛，而碳酸钠溶液洗涤是为了除去

醚层中极少量的苯甲酸

．
（3）步骤③中无水硫酸镁的作用是

干燥剂

，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置时涉及的实验操作为

过滤

．
（4）产品A为

苯甲醇

，蒸馏除去乙醚的过程中采用的加热方式为

水浴加热

．提纯产品B所用到的实验操作为

重结晶

．

Answer 1

分析：（1）苯甲醛易被氧化；
（2）萃取需要的仪器是分液漏斗，碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应；
（3）无水硫酸镁是干燥剂，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置时涉及的实验操作为过滤；
（4）203℃～205℃的馏分，依据沸点判断馏出成分为苯甲醇，乙醚沸点34.6℃，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式应用水浴加热，依据步骤操作可知B是利用重结晶方法得到晶体．

解答：解：（1）苯甲醛不稳定易被氧化生成苯甲酸，从而会使苯甲醇的产量减少，所以为防止苯甲醇的产量减少，所以所加的苯甲醛是新蒸过的，
故答案为：保存时间较长的苯甲醛已部分氧化成苯甲酸会使苯甲醇的产量相对减少；
（2）用于萃取的仪器是分液漏斗，碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应生成二氧化碳，所以加入碳酸钠的目的是除去醚层中极少量的苯甲酸，
故答案为：分液漏斗；醚层中极少量的苯甲酸；
（3）加无水硫酸镁的作用是吸收水蒸气，起到干燥的作用，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置时涉及的实验操作为过滤，
故答案为：干燥剂；过滤；
（4）203℃～205℃的馏分，依据沸点判断馏出成分为苯甲醇；乙醚沸点34.6℃，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式应用水浴加热，易于控制温度，实验步骤②中保留待用水层慢慢地加入到盛有30mL浓盐酸和30mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体，冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B，需要几次溶解后再结晶的操作，进行析出提纯，操作方法为：重结晶，
故答案为：苯甲醇；水浴加热；重结晶．

点评：本题考查了有机实验分离提纯的步骤分析判断、物质制备的条件应用，题干条件的分析判断和信息应用是解题关键，题目难度中等．