Question

环己烷可制备1，4-环己二醇，下列七步有关反应（其中无机产物都已经略去）中，其中有两步属于取代反应，两步属于消去反应，三步属于加成反应，试回答：
（1）写出下列化合物的结构简式：B：

，C：

；
（2）反应④所用的试剂和条件分别为：

氢氧化钠醇溶液、加热

；
（3）写出④、⑥的化学方程式，并注明反应类型：④：

；反应类型

消去反应

．⑥：

；反应类型

取代反应或水解反应

．

Answer 1

分析：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，和氢气发生加成反应生成．

解答：解：环己烷和氯气发生取代反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成A，A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，则B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，和氢气发生加成反应生成．
（1）通过以上分析知，B和C的结构简式分别为：、，故答案为：；；
（2）反应④所用的试剂和条件分别为氢氧化钠醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）④、⑥的化学方程式分别为：，反应类型是消去反应；，反应类型为取代反应或水解反应，
故答案为：；消去反应；；取代反应或水解反应．

点评：本题考查有机推断，明确有机物的断键和成键特点是解本题关键，注意反应条件不同反应产物不同，为易错点．