Question

【题目】麻黄素是中草药“草麻黄”的主要成分。它是一种生物碱，对中枢神经有兴奋作用，现已人工合成。其合成路线如下图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。

已知：①

②

③

（1）A的结构简式是______________，E中含氧官能团的名称为____________________。

（2）反应的试剂和反应条件是______________，的反应类型是______________。

（3）写出的化学方程式__________________________________________________。

（4）F的结构简式为_________________________。

（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种不含立体异构

①能与溶液反应产生气体②含有苯环

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的结构简式为_______________任写一种。

（6）仿照题中流程图合成路线，设计以乙醇为起始主原料合成强吸水性树脂的合成路线，其它试剂及溶剂任选。_____________

Answer 1

【答案】 羟基 水溶液，加热 加成反应或还原反应 或

【解析】

A为烃，相对分子质量为92，则=7余8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为，C为，D为。E发生加成反应后脱水得到F，结合可知F为。与氢气发生加成反应得到麻黄素。

（1）A为烃，相对分子质量为92，则=7余8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为，根据E的结构可知，它的含氧官能团为羟基，

故答案为：；官能团为羟基；

（2）甲苯与溴在span>NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为，C为反应的试剂和反应条件是在NaOH水溶液、加热；反应的反应类型是取代反应，⑤的反应类型是加成反应，

故答案为：水溶液，加热；还原反应（或加成反应）；

（3）的化学方程式反应是在铜的催化下与氧气反应，被氧化为，其反应的化学方程式为： ；

故答案为：；

（4）F的结构简式为的结构简式是，

故答案为：；

（5）F（）的同分异构体中，含有苯环且能与饱和溶液反应产生气体，则含有羧基，一个取代基为、，共有2种；两个取代基为、，或者、，各有邻、间、对3种，共有6种；三个取代基为、、，两个甲基有邻、间、对3种，在此基础上苯环上一个氢被羧基取代的情况分别有邻位2种、间位3种、对位1种共有6种，故总共同分异构体有（种）；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为的结构简式，必须满足结构中除了一个羧基外，有一个甲基，一个亚甲基和两个苯环上对位对称的氢，则有或，故答案为：14；或；

6. 乙醛与反应后酸化得到，再与氢气发生加成反应得到，最后发生加聚反应生成。合成路线流程图为：。

故答案为：。