Question

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解

②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：

CH3CH(OH）2→CH3CHO +H2O

回答下列问题：

（1）C的结构简式为 ；F→H的反应类型是 。

（2）E不具有的化学性质 （选填序号）

a、取代反应 b、消去反应

c、氧化反应 d、1molE最多能与2mol NaHCO3反应

（3）写出下列反应的化学方程式：

① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式： ；

② A→B的化学方程式： ；

（4）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，

a、苯环上的一氯代物有两种　 b、不能发生水解反应 c、遇FeCl3溶液不显色

d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为 。

 

Answer 1

（1）HCOOH（2分）；消去反应（2分）

（2）bd（2分）

（3）

 

（4）4（2分）；（3分）

【解析】

试题分析：由X发生的一系列反应判断X分子中的4个取代基分别是：2个-CH3，处于间位；E中的酚羟基是酯基水解后得到的，同时C分子中存在醛基，所以第3个取代基是-OOCH；2个Br原子连在同一碳原子上，第4个取代基为-BrCHBr，根据X苯环上的一氯代物只有一种，得第3个取代基与第四个取代基处于对位，第四取代基处于2个甲基的中间。

（1）有以上分析，第3个取代基水解的产物是C，所以C是甲酸HCOOH；H中存在碳碳双键，所以F→H的反应类型是消去反应；

（2）E中具有羧基、酚羟基，可以发生取代反应、氧化反应，不能发生消去反应，羧基可与NaHCO3反应，酚羟基不可以，所以1molE最多能与1mol NaHCO3反应，因此不具有的化学性质是bd；

（3）X与氢氧化钠溶液发生酯基的水解和溴原子的水解反应，结合已知②得化学方程式：

；A为甲醇，A→B发生甲醇的氧化反应生成甲醛，化学方程式为；

（4）不能发生水解反应，说明不存在酯基；遇FeCl3溶液不显色，说明不存在酚羟基；1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应，说明羧基和醇羟基；结合苯环上的一氯代物有两种，所以判断E的同分异构体中有两个不同取代基处于对位，因此符合条件的E的同分异构体共有4种；满足氢原子比3:2:2:1:1:1的结构中存在甲基，所以其结构简式为。

考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的书写，官能团性质的判断，同分异构体的判断