Question

苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用如图所示装置(图A中的加热装置没有画出)制取高纯度的苯甲酸甲酯，实验前他们从有关化学手册中查得相关物质的物理性质如表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	－97	－12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/g·cm－3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

实验一：制取苯甲酸甲酯

(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_______________，试管中盛放的液体可能是____________________________，烧瓶中反应的方程式为____________________________。

实验二：提纯苯甲酸甲酯

(2)停止加热，待烧瓶内的混合物冷却后，将试管及烧瓶中的液体转移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再振荡后静置，取下塞子、打开活塞，使(填主要成分的名称)________进入锥形瓶，此时目标产物中所含杂质量最多的物质是__________________。

(3)用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示________℃时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

实验三：探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用

(4)为确定浓硫酸对此反应存在催化作用，可另取等量反应物在不加浓硫酸情况下进行相同程度的加热，然后测量两个实验中的某种数据，该数据是____________________________。

Answer 1

[解析]　(1)因苯甲酸在常温下是固体，浓硫酸的密度又比甲醇的大，故应先将苯甲酸加入烧瓶中，再加入甲醇，最后向烧瓶中缓慢加入浓硫酸，反应时会有一定量的反应物汽化进入试管中，故试管中盛放的液体应是Na₂CO₃稀溶液。

(2)为使混合物中的酸、醇能与Na₂CO₃溶液充分接触并转移到Na₂CO₃溶液中，应充分振荡分液漏斗中的混合物，然后静置，待液体分层后再进行分液。因苯甲酸甲酯的密度比水的密度大，故分液时苯甲酸甲酯在下层进入锥形瓶中，因没有反应完的苯甲酸转化为易溶于水而难溶于有机物的苯甲酸钠，而甲醇易溶于苯甲酸甲酯，故分液后苯甲酸甲酯中最主要的杂质是甲醇。

(3)蒸馏的原理是利用液体沸点间存在较大的差异进行的，故收集苯甲酸甲酯的温度应与其沸点相同。

[答案](1)先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸

 

(2)苯甲酸甲酯   甲醇

(3)199.6