如图咖啡酸.存在于许多中药中.如野胡萝卜.光叶水苏.荞麦.木半夏等．咖啡酸有止血作用.特别对内脏的止血效果较好．(1)咖啡酸的化学式是C9H8O4,1摩尔咖啡酸完全燃烧消耗9O2mol,其中官能团有羧基碳碳双键.羟基或酚羟基．(2)咖啡酸可以发生的反应是①② ．①酯化反应 ②加成反应 ③水解反应 ④消去反应(3)1mol咖啡酸与NaHCO3 反应最� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

13．

如图咖啡酸，存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等．咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好．
（1）咖啡酸的化学式是C₉H₈O₄；1摩尔咖啡酸完全燃烧消耗9O₂mol；其中官能团有羧基碳碳双键、羟基或酚羟基（写名称）．
（2）咖啡酸可以发生的反应是①② （填写序号）．
①酯化反应 ②加成反应 ③水解反应 ④消去反应
（3）1mol咖啡酸与NaHCO₃ 反应最多消耗1 molNaHCO₃．
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为

．
（5）化合物A是

的一种同分异构体，A的苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种．写出A的一种结构简式：

．

分析（1）由结构简式可知分子式，含氧官能团为-COOH、-OH；
（2）含酚-OH、C=C、-COOH，结合酚、烯烃、羧酸的性质来解答；
（3）只有羧基与NaHCO₃溶液反应；
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为；
（5）A的苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上的一氯代物有两种，则结构对称．

解答解：（1）由结构简式可知，分子式为C₉H₈O₄，含氧官能团为羧基、羟基（酚羟基），1摩尔咖啡酸完全燃烧消耗氧气的物质的量为（9+$\frac{8}{4}$-$\frac{4}{2}$）mol=9mol，
故答案为：C₉H₈O₄；9；碳碳双键；羟基或酚羟基；
（2）含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应，不能发生水解、消去反应，故答案为：①②；
（3）只有羧基与NaHCO₃溶液反应，则1mol咖啡酸与NaHCO₃ 反应最多消耗1molNaHCO₃，故答案为：1；
（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为，故答案为：；
（5）A的苯环上有三个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上的一氯代物有两种，则结构对称，应为，故答案为：．

点评该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题．试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．

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A．

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B．

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C．

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D．

高温高压

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