Question

【题目】G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为__________，其中所含官能团的名称为__________；B生成C的反应类型为__________。

（2）D的名称是__________。

（3）由C和E合成F的化学方程式为________________________________________。

（4）D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有__________种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________ (一种即可)。

（5）参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH3CH=CH

CHO)的合成路线。_______________

Answer 1

【答案】 羟基、羰基 取代反应 对羟基苯甲醛 3 或

【解析】

根据A、C结构及分子式的区别，结合已知条件，可得到B物质的结构简式及其含有的官能团的种类；并根据B、C结构的区别分析出B产生C的反应类型；并利用该反应类型逆推分析出D的结构简式，根据系统命名法对D命名；在判断D的同分异构体时种类时，要从官能团异构、位置异构方面，结合题干要求分析，书写出相应的物质的结构简式；根据C+E生成F时的变化，利用元素的原子守恒，可得该反应的化学方程式；最后用已知物质CH3CH2Cl，结合题目已知信息，合成需要制备的目标产物巴豆醛(CH3CH= CHCHO)。

(1)根据A、C结构，结合题干已知信息和B的分子式，可知B物质的结构简式是，该物质含有的官能团有羟基、羰基；B与CH3I发生取代反应，产生C和HI；

(2)D与CH3I发生取代反应可产生，逆推可知D为对羟基苯甲醛；(3)由C和E在碱性条件下加热，反应生成F和水，反应的化学方程式为；

(4)D是，有多种同分异构体，其中的同分异构体分子结构中含苯环，且能发生银镜反应说明含有醛基，还有、、，共3种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为或；

(5)以CH3CH2Cl为原料制备巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最后利用题信息合成巴豆醛，具体合成路线为：。