Question

17．乙烯和丙烯是重要的化工基础原料，由乙烯和丙烯合成E和F的路线如下：

已知：RX $\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH
请回答下列问题：
（1）B中官能团的电子式为；丙烯→A的反应类型为取代反应．
（2）写出B→C的化学方程式HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O．
（3）写出F的结构简式．
（4）以丙烯为原料可合成甘油，请设计合理的合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH₃CHO$→_{催化剂/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸/△}^{乙醇}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 丙烯与氯气反应生成A，A发生水解反应生成CH₂=CHCH₂OH，则丙烯与氯气发生取代反应生成A为CH₂=CHCH₂Cl，烯丙醇氧化生成C₃H₄O₂为CH₂=CHCOOH，再与氢氧化反应生成CH₂=CHCOONa，CH₂=CHCOONa发生加聚反应生成F为．乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷水解生成B为HOCH₂CH₂OH，B反应氧化反应生成C为OHC-CHO，C进一步氧化生成D为HOOC-COOH，乙二酸与丙烯醇发生酯化反应生成E．

解答 解：丙烯与氯气反应生成A，A发生水解反应生成CH₂=CHCH₂OH，则丙烯与氯气发生取代反应生成A为CH₂=CHCH₂Cl，烯丙醇氧化生成C₃H₄O₂为CH₂=CHCOOH，再与氢氧化反应生成CH₂=CHCOONa，CH₂=CHCOONa发生加聚反应生成F为．乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷水解生成B为HOCH₂CH₂OH，B反应氧化反应生成C为OHC-CHO，C进一步氧化生成D为HOOC-COOH，乙二酸与丙烯醇发生酯化反应生成E．
（1）B为HOCH₂CH₂OH，官能团为羟基，羟基的电子式为 丙烯→A的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）B→C的化学方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；
（3）F的结构简式，
故答案为：；
（4）丙烯与氯气在加热条件下反应生成CH₂=CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应生成ClCH₂CHClCH₂Cl，最后再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油（，合成路线流程图为：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案为：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．