Question

13．化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式为C₆H₉O₂Br；反应②的反应类型为加成反应；化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基、溴原子．（写名称）
（2）1mol化合物Ⅲ最多消耗2mol NaOH．
（3）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式．
（4）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、HCHO．

Answer 1

分析 （1）根据化合物Ⅱ的结构简式，确定其分子式；对比Ⅲ、Ⅳ的结构可知，Ⅲ中C=O双键与氢气发生加成反应生成Ⅳ；根据化合物IV的结构，可知含有的官能团有羧基、羟基、溴原子；
（2）化合物Ⅲ含有羧基、溴原子，与氢氧化钠发生中和反应、卤代烃的水解反应；
（3）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能发生酯化反应生成六元环化合物为；
（4）发生类似①的反应，发生氧化反应生成、HCHO．

解答 解：（1）由化合物Ⅱ结构简式，可知其分子式为C₆H₉O₂Br，对比Ⅲ、Ⅳ的结构可知，Ⅲ中C=O双键与氢气发生加成反应生成Ⅳ；根据化合物IV的结构，可知含有的官能团有羧基、羟基、溴原子，
故答案为：C₆H₉O₂Br；加成反应；羧基、羟基、溴原子；
（2）化合物Ⅲ中-Br、-COOH与NaOH反应，则1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为2mol，
故答案为：2；
（3）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能发生酯化反应生成六元环化合物为，该反应方程式为，
故答案为：；
（4）发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和Ⅶ，即发生氧化反应生成、HCHO，所以Ⅵ和Ⅶ分别为、HCHO，
故答案为：；HCHO．

点评 本题考查有机物的合成、有机物的结构与性质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．