Question

17．有机物A～F有如图转化关系：

已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：
$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
请回答：
（1）A的结构简式为，④的反应类型取代反应（或水解反应）．
（2）C与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）已知B的摩尔质量为162g•mol^-1，完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂．
（4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：
①能发生加聚反应  ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种  ③遇FeCl₃显紫色
F与浓溴水反应的化学方程式．
（5）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应．写出一种满足条件的G的结构简式或．

Answer 1

分析 A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，A的结构简式为．B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知：n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F为：，故B为，据此解答．

解答 解：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，A的结构简式为．B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知：n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F为，故B为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，反应④是酯的水解反应，也属于取代反应，故答案为：；取代反应（或水解反应）；
（2）C与新制Cu（OH）₂的化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F为，F与浓溴水反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F（）的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，含有醛基，满足条件的G的结构简式为或（邻、间、对），故答案为：或．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，注意计算确定B的分子式，再根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．