Question

【题目】茉莉酸甲酯的一种合成路线如下：

(1) C中含氧官能团名称为________。

(2) D→E的反应类型为________。

(3) 已知A、B的分子式依次为C6H10O4、C12H18O4，A中不含甲基，写出B的结构简式：________。

(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有3种不同化学环境的氢。

(5) 写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

Answer 1

【答案】羰基和酯基 消去反应

【解析】

(1)由结构可知C中含氧官能团为：酯基、羰基；

(2)对比D、E的结构，可知D分子中脱去1分子HCOOCH2CH=CH2形成碳碳双键得到E；

(3)A、B的分子式依次为C6H10O4、C12H18O4，A中不含甲基，结合C的结构，可知A为HOOC(CH2)4COOH、B为；

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性条件水解生成两种产物，说明还含有酯基，且酸化后两种分子中均只有3种不同化学环境的氢；

(5)由E→F→G转化可知，可由加热得到，而与CH2(COOCH3)2加成得到，与氢气发生加成反应得到，然后发生催化氧化得到，最后发生消去反应得到。

由上述分析可知：A为HOOC(CH2)4COOH；B为。

(1)由C结构简式可知C中含氧官能团为：酯基、羰基；

（2）对比D、E的结构，可知D分子中脱去1分子HCOOCH2CH=CH2形成碳碳双键得到E，故D生成E的反应属于消去反应；

(3)A、B的分子式依次为C6H10O4、C12H18O4，A中不含甲基，结合C的结构，可知A为HOOC(CH2)4COOH、B为；

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性条件水解生成两种产物，说明还含有酯基，且酸化后两种分子中均只有3种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体为：；

(5)与H2在Ni催化下发生加成反应产生，与O2在Cu催化下发生氧化反应产生，与NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生，再与CH2(COOCH3)2发生加成反应产生，该物质在高温下反应产生，故合成路线流程图为：。