Question

11．DEET又名避蚊胺，化学名为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为：； DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：

已知：RCOO$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl（酰氯，化学性质十分活泼）；
RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
根据以上信息回答下列问题：
（1）由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是AD．（填字母）
A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．它能发生酯化反应
C．它与甲苯互为同系物
D．一定条件下，它可与H₂发生加成反应
（2）B的结构简式为．
（3）在反应④～⑦中，属于取代反应的有②③④⑤（填序号）．
（4）写出C→DEET的化学反应方程式．
（5）E的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且不含乙基的有机物共有6种．
（6）经核磁共振氢谱图显示，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，试写出J的化学名称1，4二甲基苯或对二甲苯；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成当前合成纤维的第一大品种涤纶（聚酯纤维），试写出生产涤纶的化学方程式．

Answer 1

分析 A的分子式为C₈H₁₀，由C的结构和题中信息反应原理可知A的结构简式为、B为；F可氧化为B，则F的结构简式为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，发生水解（或取代）生成，然后结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：（1）A．避蚊胺中苯环上含有甲基，与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；      
B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能发生酯化反应，故B错误；
C．避蚊胺中含有N元素，不属于烃，它与甲苯不是同系物，故C错误；              
D．避蚊胺含有苯环，一定条件下，它可与H₂发生加成反应，故D正确；
故答案为：AD；
 （2）根据分析可知，B的结构简式为：，
故答案为：；
（3）根据分析可知：反应④A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，反应⑤为发生水解（或取代）生成，反应⑥⑦为氧化反应，所以④⑤为取代反应，
故答案为：④⑤；
（4）对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）E为，同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色的反应，说明含有酚羟基，且结构中不含乙基，则应含有2个甲基，可能的结构简式为：、，总共有6种，
故答案为：6；
（5）A为，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，说明J中的甲基应位于对位，名称为1，4二甲基苯或对二甲苯；
酸性高锰酸钾氧化后得到，与乙二醇发生缩聚反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：1，4二甲基苯或对二甲苯；．

点评 本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，注意由C的结构为突破口推断A为解答该题的关键，本题中注意同分异构体的判断，为易错点，要求学生熟练掌握常见有机物结构与性质．