Question

11．有机物A可用作果实催熟剂．某同学欲以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示． 
请回答：
（1）C的结构简式是CH₃CH₂OH，分子中含有的官能团名称是羟基．
（2）反应①的反应类型是加成反应
（3）反应③的化学方程式是2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反应④的化学方程式是2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH
反应⑤的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（4）写出一种检验D中官能团的反应化学方程式CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 有机物A可用作果实催熟剂，A为CH₂=CH₂，A和HBr发生加成反应生成B，B为CH₃CH₂Br，B发生取代反应生成C，C为CH₃CH₂OH，C被氧化生成D，D为CH₃CHO，D被氧化生成E，E为CH₃COOH，结合题目分析解答．

解答 解：有机物A可用作果实催熟剂，A为CH₂=CH₂，A和HBr发生加成反应生成B，B为CH₃CH₂Br，B发生取代反应生成C，C为CH₃CH₂OH，C被氧化生成D，D为CH₃CHO，D被氧化生成E，E为CH₃COOH，
（1）C是乙醇，C的结构简式是CH₃CH₂OH，分子中含有的官能团名称是羟基，
故答案为：CH₃CH₂OH；羟基；
（2）A为CH₂=CH₂，A和HBr发生加成反应生成B，B为CH₃CH₂Br，所以反应①的反应类型是加成反应，故答案为：加成；
（3）乙醇在铜作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成乙醛，反应③的化学方程式是2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反应④的化学方程式是2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH，
乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应⑤的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）D是乙醛，乙醛能和银氨溶液发生银镜反应，能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀，所以可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，反应方程式为写出一种检验D中官能团的反应化学方程式CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断能力，涉及烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸和酯之间的转化，根据A或乙酸乙酯为突破口进行推断，熟悉常见有机反应类型及有机物官能团，难点是银镜反应方程式的书写，知道醛基检验方法．