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有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C═C═C-)不稳定.
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是
碳碳双键、溴原子
碳碳双键、溴原子
.B1的相对分子质量是
80
80

(2)①、②、③的反应类型分别是
消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)
消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)

(3)写出A、F的结构简式:
A.
;F.

(4)写出C-→D反应的化学方程式:
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O

(5)符合下列条件的E的同分异构体共有
2
2
种.①含有三个甲基;②能发生酯化反应;③-OH、-Br连在同一个碳原子上.
分析:由图中转化关系及题中结构信息知:A最终生成F中有6个C原子,则161-6×12=89,则该有机物中的卤素为Br,其余为H原子,H原子个数为161-80-6×12=9,A的分子式为C6H9Br.因其臭氧化后的产物只有一种,故A应是环状化合物,因分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物C与Cu(OH)2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,再结合题目中提供的结构信息知,A结构为 ,根据题中信息可知A发生氧化后生成C,C为OHCCH2CHBrCH2COCH3,C氧化为D,只含有1个醛基,D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3,D加成后生成E,E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3,E发生酯化反应生成F,则F为,B1是A的消去产物,其分子式为C6H8,相对分子质量为80.E的同分异构体中①含有三个甲基;②能发生酯化反应;③-OH、-Br连在同一个碳原子上符合条件的E的同分异构体为,以此解答题中各问.
解答:解:(1)A最终生成F中有6个C原子,则161-6×12=89,则该有机物中的卤素为Br,其余为H原子,H原子个数为161-80-6×12=9,A的分子式为C6H9Br.因其臭氧化后的产物只有一种,故A应是环状化合物,因分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,含有的官能团为碳碳双键、溴原子;B1是A的消去产物,其分子式为C6H8,相对分子质量为80;故答案为:碳碳双键、溴原子;80;
(2)①在NaOH的醇溶液中发生消去反应,②在催化剂作用下与氢气发生加成反应,③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3,含有羧基和羟基,发生酯化反应生成F,
故答案为:消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应);
(3)A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物C与Cu(OH)2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,再结合题目中提供的结构信息知,A结构为 ,E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3,E发生分子内酯化反应生成环酯F,则F为
故答案为:
(4)C中含有醛基,在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸,
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O;
(5)E的同分异构体中①含有三个甲基;②能发生酯化反应;③-OH、-Br连在同一个碳原子上符合条件的E的同分异构体为
故答案为:2.
点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,有一定的难度,做题时注意把利用好题给信息,采用正逆推相结合的方法推断,注意同分异构体数目的判断方法.
练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

(2013?浦东新区三模)有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.

已知:①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定.
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是
碳碳双键、溴原子
碳碳双键、溴原子
.B1的相对分子质量是
80
80

(2)①、②、③的反应类型分别是
消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)
消去反应、加成反应(或还原反应)、酯化反应(或取代反应)

(3)写出A、F的结构简式:A.
;F.

(4)写出C→D反应的化学方程式:
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
加热
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O

(5)符合下列条件的C的同分异构体共有
5
5
种.
①含有二个甲基;②含有二个醛基.

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2012?闸北区二模)已知:①
      ②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构()不稳定.
有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,化学式为C6H9Br且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O和1mol D,Bl和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.

请完成下列问题:
(1)B1的相对分子质量是:
80
80

(2)I、II、III的反应类型分别是
消去反应
消去反应
加成反应(或还原反应)
加成反应(或还原反应)
酯化反应(或取代反应)
酯化反应(或取代反应)

(3)写出A的结构简式:

(4)写出F的结构简式:

(5)写出C→D反应的化学方程式:
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O

(6)符合下列条件的E的同分异构体共有
2
2
种.
①含有三个甲基;②能与乙醇发生酯化反应;⑧-OH、-Br连在同一个碳原子上.

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科目:高中化学 来源:2012-2013学年上海市浦东新区高三下学期三模考试化学试卷(解析版) 题型:填空题

有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分。经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。

已知:①+

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—C=C=C—)不稳定。

请完成下列问题;

(1)化合物A含有的官能团是                    。B1的相对分子质量是           

(2)①、②、③的反应类型分别是                                       

(3)写出A、F的结构简式:

A.                                ;F.                                

(4)写出C→D反应的化学方程式:

                                                                         

(5)符合下列条件的C的同分异构体共有________种。

①含有二个甲基;②含有二个醛基。

 

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科目:高中化学 来源:2011年浙江省杭州市萧山区高考化学模拟试卷(十二)(解析版) 题型:解答题

有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分.经分析A的相对分子质量为161,除含有C、H元素外,它还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基.化合物A~F的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O 和1mol D,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C═C═C-)不稳定.
请完成下列问题;
(1)化合物A含有的官能团是______.B1的相对分子质量是______.
(2)①、②、③的反应类型分别是______.
(3)写出A、F的结构简式:
A.______;F.______.
(4)写出C-→D反应的化学方程式:______

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