Question

【题目】某有机化合物A广泛存在于多种水果中．
（1）经测定，A中仅含有C，H，O三种元素，67gA在空气中完全燃烧时可生成27g H2O和88g CO2 ． 则A的实验式或最简式为 ． 若要确定A的分子式，还需要知道A的相对分子质量，测定物质的相对分子质量可以采用（填“质谱”或“红外光谱”）法．
经测定A的相对分子质量为134，则A的分子式为 ．
（2）又知1molA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气44.8L，1molA与足量的Na反应可生成1.5mol的H2 ， 则A分子中所含官能团的名称为 ．
（3）若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子，则A的结构简式为 ． 该A在浓硫酸存在下加热，可以生成多种产物，请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式 ．
（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，则B的1H核磁共振谱图中将会出现组特征峰．

Answer 1

【答案】
（1）C4H6O5；质谱；C4H6O5
（2）羧基、羟基
（3）；HOOC﹣CH=CH﹣COOH
（4）4
【解析】解：（1）27g H2O的物质的量为： =1.5mol，含有H原子的物质的量为3mol， 88g CO2的物质的量为： =2mol，则67g该有机物中含有O元素的物质的量为： =2.5mol，
则A分子中C、H、O原子数之比为：2mol：3mol：2.5mol=4：6：5，A的实验式为C4H6O5；
红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团，质谱法中的最大值为该物质的相对分子质量，可根据质谱法测定物质的相对分子质量；
A的相对分子质量为134，最简式C4H6O5的式量为134，则A的分子式为C4H6O5 ，
所以答案是：C4H6O5；质谱；C4H6O5；（2）1molA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的C02气44.8L，二氧化碳的物质的量为2mol，则A分子中含有2mol羧基；1molA与足量的Na反应可生成1.5mol的H2 ， 2mol羧基与钠反应生成1mol氢气，则A分子中还含有1mol羟基，所以A分子中所含官能团的名称为：羧基和羟基，
所以答案是：羟基、羧基；（3）A的分子式为C4H6O5 ， 若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子，则A分子中有1个C连接了4个不同的原子或原子团，其中含有2个羧基、1个羟基，则A的结构简式为： ；
发生消去反应后所得有机产物的结构简式为：HOOC﹣CH=CH﹣COOH，
所以答案是： ；HOOC﹣CH=CH﹣COOH；（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，说明羟基连接的C原子上至少含有2个H原子，则B的结构简式为：HOOC﹣CH（COOH）CH﹣CH2OH，B分子中含有4种H原子，则其1H核磁共振谱图中将会出现4种吸收峰，
所以答案是：4．
【考点精析】认真审题，首先需要了解有机物的结构和性质(有机物的性质特点：难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多为非电解质，不易导电；多数熔沸点较低；多数易燃烧，易分解)．