Question

物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12：3：8．物质D是一种芳香族化合物，请根据如图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题．
已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：
RCHO+R′CH₂CHO

稀NaOH溶液

△

+H₂O
（1）写出物质A的结构简式：

 

；C的名称：

 

；E中含氧官能团的名称：

 

．
（2）写出下列反应的有机反应类型：A^-→B

 

； E^-→F

 

（3）写出H与G反应生成I的化学方程式：

 

．
（4）写出D与新制氢氧化铜反应的化学方程式：

 

．
（5）若F与NaOH溶液发生反应，则1molF最多消耗NaOH的物质的量为

 

mol．
（6）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有

 

种（包括本身和顺反异构），写出其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12：3：8，则N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最简式为C₂H₆O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C₂H₆O，其A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式为C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为．D与氢气发生加成反应生成H为，H与G发生酯化反应生成I为，据此解答．

解答： 解：物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12：3：8，则N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最简式为C₂H₆O，最简式中H原子已经饱和碳的四价结构，故分子式为C₂H₆O，其A能发生催化氧化反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，B与C发生信息中的反应生成D，D为烯醛，而D与银氨溶液发生氧化反应生成E，结构E的分子式可知，D分子式为C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式为C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物质D是一种芳香族化合物，故C为，D为，E为，E与溴水发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为．D与氢气发生加成反应生成H为，H与G发生酯化反应生成I为，
（1）由上述分析可知，物质A为CH₃CH₂OH，C为，其名称为：苯甲醛；E为，含氧官能团的名称为羧基；
故答案为：CH₃CH₂OH；苯甲醛；羧基；
（2）A→B是羟基被氧化物为羟基，属于氧化反应，E→F是碳碳双键与溴发生的加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（3）H与G反应生成I的化学方程式为：+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）D与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F为，羧基、溴原子均与NaOH溶液发生反应，则1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol，故答案为：3；
（6）E（）有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体，含有苯环、碳碳双键、羧基，苯基与羧基连接同一不饱和碳原子上，存在顺反异构，可以含有2个侧链，为-CH=CH₂、-COOH，有邻、间、对三种位置，包括E本身和顺反异构在内，共有1+2+3=6种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：6；．

点评：本题考查有机推断与合成，计算确定A为乙醇，再结构转化关系与信息进行推断判断发生的反应、含有的官能团，充分利用有机物分子式确定C为苯甲醛，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生的自学能力和分析推理能力，是高考热点题型，难度中等．