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【题目】DEHP是一种普遍用于塑胶材料的塑化剂,其结构简式如图所示。

已知:a.

b.

c.

某同学模拟化工生产设计了甲、乙两条合成DEHP的路线,其流程图如图所示。

请回答下列问题:

(1)A的名称是___________,B的结构简式为___________

(2)上述流程中,属于取代反应有___________ (填序号),反应2的条件是___________

(3)在核磁共振氢谱图中,DEHP___________种信号。

(4)写出反应B的化学方程式: ___________

(5)上述甲、乙方案中,比较好的方案是___________,理由是___________ (写两条)。

【答案】 邻二甲采(1,2-二甲基苯) ①②⑤ 氢氧化钠水溶液,加热 10 甲乙方案步骤多导致产率低 A与氯气在光照下反应,可以发生多氯取代,副产物多

【解析】DEHP结构简式,是由E经⑤反应而得,将DEHP逆向推断,DEHP是由邻位苯二甲酸与X反应生成的,从A直接被氧化到邻位苯二甲酸另一途径A经反应①②③④步到E,反应各过程中没有增加碳原子,故A是邻二甲苯,邻二甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应类似甲烷的取代反应,生成B(),B在强碱性水溶液加热条件下水解生成醇C(),C经催化氧化生成醛D(),D再经氧化生成E(邻位苯二甲酸)。

(1)A的名称是邻二甲苯或1,2-二甲基苯,B的结构简式为

(2)上述流程中,属于取代反应有①②⑤,反应2的条件是氢氧化钠水溶液,加热

(3)DEHP的结构是邻位对称的从对称性角度考虑),结构为在核磁共振氢谱图中有10种信号。

(4)写出反应B的化学方程式:

5)上述甲、乙方案中,各有优缺点,甲方案的步骤少,但邻二甲苯与氯气在光照下反应,可以发生多氯取代,副产物多;乙方案的步骤多导致产率低,设备要求高,综合比较还是甲方案比较好些。

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