Question

16．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌，茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯： 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

（1）写出反应④的化学方程式：+H₂O$→_{△}^{氢氧化钠}$+HCl；
（2）反应③的反应类型为取代反应；
（3）乙酸苯甲酯核磁共振氢谱中氢峰吸收面积之比为3：2：2：2：1．
（4）C在Cu/Ag存在下被O₂氧化成醛的结构简式为；试写出遇FeCl₃溶液显紫色，且符合以下条件的C的同分异构体的结构简式：
①苯环上三氯代物有2种
②苯环上一氯代物有4种．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成A为CH₃CHO，CH₃CHO继续被氧化成B为CH₃COOH，在碱性条件下水解生成C为，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成A为CH₃CHO，CH₃CHO继续被氧化成B为CH₃COOH，在碱性条件下水解生成C为，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，
（1）反应④为的碱性水解，反应的方程式为：+H₂O$→_{△}^{氢氧化钠}$+HCl，
故答案为：+H₂O$→_{△}^{氢氧化钠}$+HCl；
（2）根据上面的分析可知，反应③的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）根据的结构可知，乙酸苯甲酯核磁共振氢谱中氢峰吸收面积之比为3：2：2：2：1，
故答案为：3：2：2：2：1；
（4）C为，C在Cu/Ag存在下被O₂氧化成醛的结构简式为，根据条件：遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，苯环上三氯代物有2种，则符合条件的C的同分异构体的结构简式为，若苯环上一氯代物有4种，则符合条件的C的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；；．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意结合乙醇、氯代烃的性质进行推断，学习中注意相关知识的积累，本题难点为（4）中的同分异构体的书写．