Question

9．解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下：

已知：
（R为烃基）
（R为烃基）
（R、R′、R″为烃基或氢原子）
（1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰．A的结构简式是（CH₃）₂CHCH₂OH．
（2）A与试剂a反应生成B的反应类型是取代反应．
（3）由B生成C的化学方程式是．
（4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是．
（5）G的结构简式是，H的含氧官能团的名称是醛基．
（6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式（其中两种）．
a．羧基与苯环直接相连      b．苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种．

Answer 1

分析 A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，A为（CH₃）₂CHCH₂OH，根据布洛芬的结构简结合有关物质的分子式及反应条件进行逆推可知，A与氯化氢发生取代反应生成B为（CH₃）₂CHCH₂Cl，B与苯发生题中信息中的取代反应生成C为，C发生题中信息中的反应生成D为，D与E的相对分子质量相差18，D发生消去反应生成E为，E与氢气加成生成F为，F发生酯的水解再酸化得布洛芬，C与乙酸酐发生取代反应生成G为，G发生题中信息中的反应生成H为，H发生氧化反应得布洛芬，据此答题；

解答 解：A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，A为（CH₃）₂CHCH₂OH，根据布洛芬的结构简结合有关物质的分子式及反应条件进行逆推可知，A与氯化氢发生取代反应生成B为（CH₃）₂CHCH₂Cl，B与苯发生题中信息中的取代反应生成C为，C发生题中信息中的反应生成D为，D与E的相对分子质量相差18，D发生消去反应生成E为，E与氢气加成生成F为，F发生酯的水解再酸化得布洛芬，C与乙酸酐发生取代反应生成G为，G发生题中信息中的反应生成H为，

（1）根据上面的分析可知，A为（CH₃）₂CHCH₂OH，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH；
（2）根据上面的分析可知，A与试剂a反应生成B的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）由B生成C的化学方程式是，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，由D生成E的化学反应方程式是，
故答案为：；
（5）根据上面的分析可知，G为，H为，H的含氧官能团的名称是醛基，
故答案为：；醛基；
（6）根据条件a．羧基与苯环直接相连，b．苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的布洛芬的同分异构体的结构简式为，
故答案为：（其中两种）．

点评 本题以有机合成考查有机物的结构与性质，题目难度中等，试题涉及有机合成与推断、有机反应类型、同分异构体书写等知识，注意利用有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析与知识迁移运用能力，明确常见有机物结构与性质为解答关键．