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    [化学-选修5：有机化学基础]
    査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
    已知以下信息：
    ①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水．
    ②C不能发生银镜反应．
    ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢．
    ④
    ⑤RCOCH3+RˊCHO
    一定条件
    RCOCH=CHRˊ
    回答下列问题：
    （1）A的化学名称为
    苯乙烯
    苯乙烯
    ．
    （2）由B生成C的化学方程式为
    ．
    （3）E的分子式为
    C7H5O2Na
    C7H5O2Na
    ，由E生成F的反应类型为
    取代反应
    取代反应
    ．
    （4）G的结构简式为
    ．
    （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为
    ．
    （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有
    13
    13
    种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为
    （写结构简式）．
    分析：芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量=
    72g
    18g/mol
    =4mol    ，所以1个A分子中含有8个氢原子，A能和水发生加成反应，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，结合A的相对分子质量知，A是苯乙烯，B的结构简式为：，C的结构简式为：；
    D能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示有4种氢，说明D含有四种类型的氢原子，结合D的分子式知，D是对羟基苯甲醛，D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为：，和碘烷反应生成F，F的结构简式为：，C和F反应生成G，结合题给信息知，G的结构简式为：．
    解答：解：芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量=
    72g
    18g/mol
    =4mol    ，所以1个A分子中含有8个氢原子，A能和水发生加成反应，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，结合A的相对分子质量知，A是苯乙烯，B的结构简式为：，C的结构简式为：；
    D能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示有4种氢，说明D含有四种类型的氢原子，结合D的分子式知，D是对羟基苯甲醛，D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为：，和碘烷反应生成F，F的结构简式为：，C和F反应生成G，结合题给信息知，G的结构简式为：．
    （1）通过以上分析知，A是苯乙烯，故答案为：苯乙烯；
    （2）在加热、铜作催化剂条件下，B被氧气氧化生成C，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （3）通过以上分析知，E的分子式为：C7H5O2Na，E发生取代反应生成F，故答案为：C7H5O2Na；取代反应；
    （4）通过以上分析知，G的结构简式为：，
    故答案为：；
    （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明H中含有苯环、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为：，
    故答案为：；
    （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物中含有醛基和酚羟基，当该有机物中含有一个酚羟基、一个醛基和一个甲基时有10种同分异构体，当该有机物含有乙醛基和酚羟基时，有3种同分异构体，所以共有13种符合条件的同分异构体，如果其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1时，该有机物的结构简式为，
    故答案为：13；．
    点评：本题考查有机物的推断，明确有机物反应时断键方式及官能团的性质是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答，难度中等．
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?唐山模拟）[化学---选修5：有机化学基础]
    有机物A为芳香烃类化合物，质谱分析表明其相对分子质量为104，分子中含有碳碳双键，F为有香味的有机化合物，G是一种能制成塑料的高分子化合物，其相关反应如下图所示：

    （1）D中所含官能团为
    -CHO
    -CHO
    ．
    （2）II的反应类型为，G的结构简式为
    ．
    （3）写出下列反应的化学方程式：
    I：
    +KOH
    醇
    △
    +KBr+H2O
    +KOH
    醇
    △
    +KBr+H2O
    ；V
    +
    浓硫酸
    △
    +H2O
    +
    浓硫酸
    △
    +H2O
    ．
    （4）若A分子中的一个H原子在一定条件下被Cl原子取代，互为顺反异构体，它们的结构简式为
    、
    、
    ．
    （5）E有多种同分异构体，其中含有  结构，且苯环上含有两个取代基的有
    6
    6
    种，其中在核磁共振氢谱中只出现4种峰的所有物质的结构简式为：
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?辽宁一模）[化学--选修5有机化学基础]
    有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图1所示：
    （1）香醇的分子式为
    C10H14O
    C10H14O
    ；它可能发生的有机反应类型是
    ①②③⑤
    ①②③⑤
    ．（填序号）
    ①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④聚合反应  ⑤氧化反应⑥水解反应
    （2）有机物丙（C13H18O2）是一种香料，其合成路线如图2所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰，乙为香醇的同系物．

    ①A的名称是
    2-甲基丙烯
    2-甲基丙烯
    ；
    ②C与新制碱性Cu（OH）2反应的化学方程式
    ：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2
    △
    （CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
    ：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2
    △
    （CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
    ；
    ③丙中有两个甲基，在一定条件下，1mol D可以和2molH2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为
    ；
    ④甲与乙反应的化学方程式为
    ；
    ⑤甲的同分异构体中含有“一COO一”结构的共有
    5
    5
    种．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2010?宝鸡三模）[化学-选修5有机化学基础]
    下图表示了有机化合物A-G之间的转化关系，
    其中A、C、F、G、H均为芳香族化合物．
    已知①B的分子式为C4H6O5，E的分子式为（C4H4O4）n，G的相对分子质量为136；
    ②B分别与乙酸或乙醇在浓硫酸催化加热时均能生成有香味的物质，且核磁共振氢谱表明B分子中有3种不同化学环境的氢原子；
    ③D、H均可使溴的四氯化碳溶液褪色；
    ④等物质的量的A、B、G分别与足量NaHCO3反应时，放出的气体体积比为l：2：1．

    请回答下列问题：
    （1）A、B、C中所含相同官能团的名称为
    醇羟基
    醇羟基
    ．
    （2）C→H的反应类型为
    消去反应
    消去反应
    ，D→E的反应类型为
    加聚反应
    加聚反应
    ．
    （3）写出下列反应的化学方程式：
    B→D：
    ，A→B+C：
    ．
    （4）G的某种同分异构体x既能发生水解反应，又能发生银镜反应，符合条件的同分异构体有
    4
    4
    种，写出任意两种X的结构简式
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    ＜化学--选修5：有机化学＞
    图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物．
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    根据上图回答问题：
    （1）B的分子式是
     
    ；
    （2）B分子中所含官能团的名称是
     
    ；
    （3）反应③的化学方程式是
     
    ；反应④的化学方程式是
     
    ；
    （A的结构简式是
     
    ；反应①的反应类型是
     
    ；
    （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有
     
     个；
    ①含有邻二取代苯环结构； ②与B有相同官能团； ③不与FeCl3溶液发生显色反应．（写出其中任意一个同分异构体的结构简式  ）．

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    科目：高中化学 来源：2011-2012学年山西省高三第一次模拟试题理综化学试卷（解析版） 题型：推断题

    【化学—选修5：有机化学基础】(15分)

    卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。设R为烃基,已知：

    某有机物A有如下转化关系：

    试回答下列问题:

    (1) 反应①的反应试剂和实验条件是                    

    (2) C→D的化学反应方程式为                            ； 反应类型是        ；

    (3) G的结构简式是___                    ，G的最简单的同系物的名称是       

    (4)I中所含官能团的名称是                         

    (5)分子式与I、J相同，但能发生银镜反应的异构体有     种。写出其中含—CH3个数最多的异构体的结构简式                   

     

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