Question

5．已知（注：R、R′为径基）．A为有机合成中间体，可发生银镜反应．A在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品．A能发生如图所示的变化．

试回答下列问题：
①A分子中的官能团是醛基、羟基．
②B分子中最多有9个原子在同一平面．
③C的同分异构体C₁与C有相同的官能团，两分子C₁脱去两分子水形成含有六元环的C₂，写出C₂的结构简式：或．
④写出E生成高聚物的化学方程式：．

Answer 1

分析 A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，A在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为：CH₃COCH₂COOH．B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，据此解答．

解答 解：A无酸性且不能水解，则A中不含酯基和羧基，A能发生银镜反应，则A含有醛基，A能发生消去反应，则A中含有醇羟基，A发生消去反应生成B，B中含有一个甲基和碳碳双键，则B的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，A在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，则A的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合适的氧化剂反应生成D，根据题给信息知，D的结构简式为：CH₃COCH₂COOH．B和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被还原生成E，E能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，不发生银镜反应，说明不含醛基，则E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH．
①A的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂CHO，分子中的官能团是：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
②B为CH₃CH=CHCHO，碳碳双键、醛基均为平面结构，二者可以供平面，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于平面内，B分子中最多有9个原子在同一平面，故答案为：9；
③C[CH₃CH（OH）CH₂COOH]的同分异构体C_l与C有相同官能团，两分子C_l脱去两分子水形成含有六元环的C₂，核磁共振氢谱显示X只有一种波峰，C₂的结构简式为：或，
故答案为：或；
④E生成高聚物的化学方程式：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，由A的分子式及其发生的反应确定B的结构是推断的突破口，掌握官能团的性质与转化是关键，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．