Question

一氯乙酸（ClCH₂COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应。

（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是_________________

_____              （不要求标出反应条件）。

（2）工业上将一氯乙酸、2丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为____________________________________ ；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂]和________________________（填结构简式）。

（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强。已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性。25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：

卤代酸	F3CCOOH	Cl3CCOOH	F2CHCOOH	FCH2COOH	CH3CH2CHCOOH
pKa	0.23	0.65	1.24	2.66	2.85
卤代酸	ClCH2COOH	BrCH2COOH	ICH2COOH	CH3CHCH2COOH	CH2CH2CH2COOH
pKa	2.86	2.90	3.18	4.06	4.52

可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：

①____________________________________________________________________；

②____________________________________________________________________；

根据上述数据和规律判断， Cl₂CHCOOH的pKa的数值范围为_________________。

Answer 1

（1）ClCH₂COOH  +   

（2）ClCH₂COOCH(CH₃)₂           CH₃CH=CH₂

（3）① 一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱。

② 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强。

③ 卤素原子离羧基越远，一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱。

2.86~0.65（或2.86~1.24）