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药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:(B、D分子中未参加反应的部分省略)
(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有______个手性碳原子.
(2)C的结构简式为______,E的结构简式为______.
(3)设计反应①的目的是______.
(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R-CHO表示)______
【答案】分析:(1)根据手性碳原子的定义判断;
(2)B生成C的反应为还原反应,-C≡N生成-CH2NH2,D生成E为脱水反应生成六元环,-CHO和-CH2NH2生成-C=N-;
(3)醛基被以氧化和还原,性质活泼,在反应中往往要保护官能团;
(4)A中含有-CHO,可发生银镜反应,与乙醛的性质相似,以此可写出该反应的方程式;
(5)根据题给信息,反应生成,然后与HCN发生加成反应生成,然后在酸性条件下可生成目标物.
解答:解:(1)当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子,A分子中的手性碳原子可标*,如图:,共4个,故答案为:4;
(2)B生成C的反应为还原反应,-C≡N生成-CH2NH2,C为
D生成E为脱水反应生成六元环,-CHO和-CH2NH2生成-C=N-,D为
故答案为:
(3)醛基在有机合成中易被氧化和还原,故应先保护,而后释放出来,故答案为:保护醛基不被还原;
(4)A中含有-CHO,可发生银镜反应,反应的方程式为RCHO+2Ag(NH32++2OH-  RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:RCHO+2Ag(NH32++2OH-  RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)反应生成,然后与HCN发生加成反应生成,然后在酸性条件下可生成目标物,反应流程为
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型,准确把握题给信息,注意手性碳原子的定义.
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科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?常州三模)药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:(B、D分子中未参加反应的部分省略)
(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有
4
4
个手性碳原子.
(2)C的结构简式为
,E的结构简式为

(3)设计反应①的目的是
保护醛基不被还原
保护醛基不被还原

(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R-CHO表示)
RCHO+2Ag(NH32++2OH-
RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
RCHO+2Ag(NH32++2OH-
RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以
原料设计合成氨基酸的路线.已知:
提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:A
反应物
反应条件
B
反应物
反应条件
C…→H.

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(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有____________个手性碳原子。

(2)E的结构简式为____________。

(3)设计反应①的目的是________________________________________________。

(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R—CHO表示)______________________。

(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以为原料设计合成氨基酸的路线。已知:

提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:

ABC…→H

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科目:高中化学 来源:2013-2014学年上海市松江区高三上学期期末(一模)考试化学试卷(解析版) 题型:填空题

药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下。

已知:NaBH4是一种很强的还原剂,可以将-CN还原为-CH2NH2

(1)关于化合物D的说法错误的是_______________

a.1molD最多可与3molH2发生加成反应    b.可以与盐酸发生反应

c.可以使高锰酸钾酸性溶液褪色           d.是烃的含氧衍生物

(2)反应③在水溶液中进行,HCl是催化剂,此反应中除了生成D外,还有一种产物,该产物的名称是_________________。

(3)E的结构简式为______________________。

(4)合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________

(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。

已知:

提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:

A→B→C…→H.

 

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科目:高中化学 来源:常州三模 题型:问答题

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的路线.已知:
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反应条件
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反应物
反应条件
C…→H.______.

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