Question

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比3∶2∶1，见下图所示。

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

已知A分子中只含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空。

（1）A的分子式为________________________________。

（2）A的结构简式为_____________________________________。

（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：

①分子中不含甲基的芳香酸：________________________________；

②遇FeCl₃显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：_______________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₂  （2）C₆H₅COOCH₂CH₃  （3）①C₆H₅CH₂CH₂COOH

②HOC₆H₄CH₂CH₂CHO

解析：由所给各元素的百分含量,及A的相对分子质量可得A的分子式为C₉H₁₀O₂。由苯环上只有一个取代基可知,苯环上的氢有三种。由方法1可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个。由方法2可知，A分子结构中必有和碳碳单键。