Question

17．化合物A的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢的质量分数为7.0%，其余为氧．A的相关反应如图所示：

已知：R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH₂CHO．根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₃COOCH=CH₂；
（2）反应②的化学方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{Cu}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）A有多种同分异构体，写出四个同时满足以下两个条件的A的同分异构体的结构
简式．（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色：
HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃；
（4）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子都在一条直线上，它的结构简式为HOCH₂C≡CCH₂OH．

Answer 1

分析 化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，A中C、H、O原子的原子个数之比=$\frac{55.8%}{12}：$$\frac{7.0%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7.0%}{16}$=2：3：1，结合A的相对分子质量知，A的分子式为C₄H₆O₂，A能发生聚合反应生成B，说明A中含有碳碳双键，A能水解生成C和D，C能和新制氢氧化铜反应生成D，说明C中含有醛基，A为酯，且C和D中碳原子个数相同，所以C是乙醛，D是乙酸，因为R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH₂CHO，所以A的结构简式为CH₃COOCH=CH₂，A发生聚合反应生成B，所以B的结构简式为：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，A中C、H、O原子的原子个数之比=$\frac{55.8%}{12}：$$\frac{7.0%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7.0%}{16}$=2：3：1，结合A的相对分子质量知，A的分子式为C₄H₆O₂，A能发生聚合反应生成B，说明A中含有碳碳双键，A能水解生成C和D，C能和新制氢氧化铜反应生成D，说明C中含有醛基，A为酯，且C和D中碳原子个数相同，所以C是乙醛，D是乙酸，因为R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH₂CHO，所以A的结构简式为CH₃COOCH=CH₂，A发生聚合反应生成B，所以B的结构简式为：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的分子式C₄H₆O₂，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH=CH₂；

（2）C是乙醛，乙醛和氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜和水，反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{Cu}{→}$  CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{Cu}{→}$  CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）A有多种同分异构体，写出两个同时满足（i）能发生水解反应，说明含有酯基，（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则符合这两个条件的A的同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃；
（4）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键，则两个氧原子形成两个羟基，所以它的结构简式为HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案为：HOCH₂C≡CCH₂OH．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，涉及反应方程式的书写、同分异构体的判断等知识点，反应方程式的书写、同分异构体的判断是高考的热点，应熟练掌握此知识点．