Question

化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）．
已知：

请回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

；C中所含官能团名称为

 

；D的结构简式为

 

．
（2）指出反应②的反应类型

 

．
（3）反应④的目的是

 

．
（4）化合物D′是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）．写出D′生成F的化学方程式D′→F：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHO

NaOH醇

△

C，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，据此解答．

解答： 解：由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHO

NaOH醇

△

C，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₂=CH₂，C为CH₂=CHCHO，D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，所以A的分子式为C₂H₄；C中所含官能团名称为碳碳双键、醛基；D的结构简式为CH₂（OH）CH（OH）CHO，
故答案为：C₂H₄；碳碳双键、醛基；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反应②是CH₃CHBrCHO一定条件下与溴发生取代反应，生成CH₃CHBrCHO；
故答案为：取代反应；
（3）反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
故答案为：保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
（4）化合物D′是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一种同分异构体，D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄），故D′中含有羟基-OH，羧基-COOH，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物，故D′为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₂═CHCOOH，F为，
D′→F的反应方程式为：；
故答案为：．

点评：本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，根据转化关系推断B的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，难度中等．