Question

16．人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与NaOH共热生成苯的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{氧化钙}$Na₂CO₃+．
（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：
（3）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯（）脱
去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯稳定（填稳定或不稳定）．
（4）1866年凯库勒（图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列ad事实（填入编号）
a．苯不能使溴水褪色     b．苯能与H₂发生加成反应       c．溴苯没有同分异构体     d．邻二溴苯只有一种．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠；
（2）C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C；苯不能使溴水褪色，但苯与液溴易发生取代反应；
（3）1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低，更稳定；
（4）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种．

解答 解：（1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠，该反应为：+NaOH$→_{△}^{氧化钙}$Na₂CO₃+，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{氧化钙}$Na₂CO₃+；
（2）C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式为HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯不能使溴水褪色，但苯与液溴易发生取代反应，该反应为，
故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
（3）1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低，更稳定，则苯比1，3-环己二烯稳定，
故答案为：稳定；
（4）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种，但实际上不能与溴水发生加成，邻二溴苯有一种结构，不能解释，
故答案为：ad．

点评 本题考查有机物的结构与性质，侧重苯的结构与性质的考查，明确苯中化学键的特殊性是解答的关键，题目难度中等．