Question

8．化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E 和H在一定条件下合成：

已知：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②RCH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
（1）B的系统命名为2-甲基丙烯；
（2）F的结构简式为；
（3）A生成B的化学方程式为；
（4）E和H生成I的化学方程式为；
（5）比H相对分子质量大14的H的酯类同分异构体共有6种，其中能与银氨溶液发生银镜反应且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为．

Answer 1

分析 A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为（CH₃）₃CCl，比较A、B的分子式可知，A→B是消去反应，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反应，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为，G→H是水解反应，根据信息，应该是-CHCl₂变成-CHO，则H的结构简式为，H→I是酯化反应，I的结构简式为：，据此答题．

解答 解：A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为（CH₃）₃CCl，比较A、B的分子式可知，A→B是消去反应，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反应，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为，G→H是水解反应，根据信息，应该是-CHCl₂变成-CHO，则H的结构简式为，H→I是酯化反应，I的结构简式为：，


（1）根据上面的分析可知，B是（CH₃）₂C=CH₂，B的化学名称为2-甲基丙烯，
故答案为：2-甲基丙烯；
（2）根据上面的分析可知，F的结构简式为，
故答案为； 
（3）A的结构简式为（CH₃）₃CCl，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成B，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）E和H生成I的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）H的结构简式为，比H相对分子质量大14即多一个碳原子的H的酯类同分异构体有苯环上连有HCOO-、-CH₃，有邻、间、对三种，或HCOOCH₂-与苯环相连，或苯环与-OOCCH₃相连，或苯环与-COOCH₃相连，所以共有6种，其中能与银氨溶液发生银镜反应且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为，
故答案为：6；．

点评 本题主要考查有机物的推断与性质，难度中等，物质推断是解题的关键，答题时注意充分运用题中信息，正确理解流程中各物质的转化，注意官能团的相互转化关系及条件．