Question

【选修5有机化学基础】（15分）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为 ；

（2）由B生成C的化学反应方程式为 ；

该反应的类型为 ；

（3）D的结构简式为 ；

（4）F的分子式为 ；

（5）G的结构简式为 ；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢

谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是 （写结构简式）。

 

 

Answer 1

【解析】 由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断为A为甲苯（）；甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（）；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（）；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（）；F经酸化后生成G（，即对羟基苯甲酸）。

【考点定位】 有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成