Question

（15分）化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

（1）化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。

（2）A→B的反应类型是 。

（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

I．分子中含有两个苯环；Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ．不含一O—O一。

（4）实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式： 。

（5）已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 。

（6）上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH3

 

Answer 1

（1）醚键、醛基、酯基；（2）加成反应

（3）；；（4）

（5）保护羟基，防止被氧化；

（6）

【解析】

试题分析：（1）由化合物D的结构简式可知：在该分子中含有醚键、醛基、酯基；（2）A→B的反应类型是物质与氢气的加成反应,即催化加氢反应，也叫还原反应；（3）同时满足条件I．分子中含有两个苯环；Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ．不含一O—O一的A的一种同分异构体的结构简式是；；（4）在实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，其结构简式为（5）在合成路线中将化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为之间产物，再转化为F。观察二者的分子结构，可以看出设计步骤②的目的是保护羟基，防止被氧化。（6）以为主要原料制备的合成路线流程图是：

考点：考查考查有机物的结构、性质、转化、方程式和同分异构体书写及有机合成路线的设计的知识。